香港最早纹身史是充满戏剧性的，故事从一位年轻的工程师何阿才 James Ho 开始。何阿才师傅于 1903 年生于上海，完成正规教育后决定旅行生活。作为一位年轻冒险家，他加入海员成为工程师学徒，勤奋好学的性格令他在工程学上有着不错的技术。几年后，何阿才在公海生活，于东南亚各地港口运送物资的大型货船上服务。
1940 年，James Ho 所服务的船被穿过印度洋的日本潜艇的鱼雷炸毁，当时 James Ho 坚持抱紧一块漂浮的残骸，最后被美国军舰救出带到加尔各答，在英国的军医院照料下康复了。在他的康复其间对军医及其他军人身上纹身十分好奇，康复后便随一群士兵去找当地的印度纹身师。当时他们使用的纹身机大部分是由废料构成的，从电视机上剥下来的电板切成一个粗糙的方形，几个电磁线圈被螺丝连系在一起，再接驳到自行车阀上的金属管，最后连接到一组电池。他见纹身机设计上的简陋,便尝试改进这些古老的设计。
James Ho 回到上海后，重新设计使用供电的机器并立志成为一名纹身师。他很快就做出自己的机器并准备材料，开始了新的职业生涯。可惜，自从战争结束以来，上海局势危险，他聚集家人搬到香港定居，并建立香港第一家纹身店 Rose Tattoo（玫瑰纹身）。
James Ho 在 1946 年在尖沙咀玫瑰酒店开了玫瑰纹身后，虽没有和以往的部队太多联系，但他的店还是在驻军和海军港口之中流传开去。在 1950 年朝鲜战争开始，各地船只不断进出香港港口，面对海员们对纹身巨大的需求，他收了 4 名学徒纹身师：Ricky，Benny Tsoi，Pinky Yun 和 Lai Shue Keung 后称 Swallow。
随着纹身风气在香港不断流行，Ricky 在湾仔骆克道开始了 Ricky Tattoo。一年后，Swallow 也在新奇附近开了自己的店。60 年代尾 James ho 的儿子 Jimmy Ho 也子承父业，在九龙尖沙咀开了自己的工作室，Benny Tsoi 也在九龙开展业务，而 Pinky Yun 则前往美国继续纹身路。
1950 年至 1970 年代末期，香港作为重要的战略港口中心站，海军在回自己的城市前会不断进出香港补给、休息甚至玩乐，于是当时的香港长期都充斥着大量海员。在海上战争是极具生命危险的，所以海员在这个中心都放任地寻欢作乐，当时的湾仔成了千上万海员的国际游乐场，那里全部是按摩院，街上有穿着性感的性工作者，还有一些官方酒吧及非法经营酒吧场所（在法定酒吧开放时间结束后开放让海员继续作乐）。而美国、英国和澳大利亚的海军人特别喜欢在香港纹身，当时香港 Ricky Tattoo 及 Swallow Tattoo 的门外总是有满满的军人在等待纹身。
也正是由于这些部队进城，香港的纹身店都赚了很多钱。当美国最后一批海军舰队离开香港和英国军队撤离其驻军时，纹身师都非常失望。他们的收入大幅下降，及后他们主要的客户群大都是当地的青年人，他们对艺术的追求不深入，只想要廉价的单色设计，以价格低廉为找纹身店的标准。
另外一些纹身师把生意融入女士美容行业，如永久纹眉，加上当时纹身技术上的改善如用上电动纹身机令纹身过程加快，一众爱美的女士都找纹身师在身上留下美丽的痕迹。即使开拓了本地新的客群，香港纹身行业还是在越战之后直到 90 年代初日渐式微。有趣的是，同样的情况也发生在 20 世纪 60 年代的西方，社会整体对纹身艺术的兴趣薄弱，纹身师在后来几十年裡在文化上被遗忘。
从现今纹身行业的角度回顾，不会太难解释香港纹身于 70 年代后遇冷的原因。在那个时期，香港本地大众不太会感到纹身艺术和自身的关连，和用纹身表达自我。大多数纹身师无法创作，他们要借助模具画画及纹身，可当时仍然充斥着军事图标和爱国标志，主题是男人斗争。对于一般香港市民而言，这并没有太多适合的艺术作品可以选择。
与此同时，亚洲文化还是对纹身比较保守的，许多人强烈地信守儒家的教义，其中包括人体是神圣的，不可改造的。所以从 20 世纪 70 年代末到 90 年代初，香港纹身业停滞不前，有纹身的小众将纹身纹在在隐藏在不易看见的，衣服可盖着的地方。纹身店主要的客人只有黑社会流氓，他们才不会理会大众目光，并大胆地刺满身体以示地位，还有想要永久纹眉的妇女。
香港曾经逢勃的美式水手海军纹身，因融入了亚洲文化的元素及当代的画作的风格，形成了别具一格的香港初代纹身。可惜在当时的香港社会，这并未被大众认同，很多画作作品和照片未被保存。可幸的是第二代纹身师 Pinky Yun 带往美国的香港式纹身被当地纹身人士珍重收藏，而香港湾仔新奇纹身 Ricky Tattoo 在结业时，卖出仅有的墙上作品亦令香港初代纹身的痕迹继续留存下去。
「Tat-Talk」栏目由 Black Cat Club 主理人兼纹身师 Alfred 撰稿，深入浅出分享不同的纹身风格以及与相关的 Sub-Culture 文化，各位喜爱纹身或是刚接触纹身的朋友密切留意。